Phenolphthalein

Strukturformel

Bemerkungen

• Phenolphthalein ist ein pH-Indikator.
• Oben angegeben ist die farblose voll protonierte Form, wie sie bei pH-Werten unter ca. 8,2 vorliegt. 
• Farbig wird der Indikator erst nach der zweifachen Deprotonierung. Dabei hat die erste Protonierung einen pK_S-Wert von 9,1, die zweite jedoch einen von nur 7,9.
• Folge dieser inversen pK_S-Folge ist, dass die Stufe der ersten Protonierung nicht isoliert werden kann, da sie leichter noch einmal deprotoniert wird, als die Ausgangssubstanz zum ersten mal.
• Das so entstehende Dianion bewirkt die bekannte rot-violette Farbe des Indikators in alkalischer Lösung. Seine Struktur lässt sich wie folgt formulieren:

• Wird die Basizität der Lösung weiter erhöht (> pH 14), so kann das Dianion noch einmal deprotoniert werden, wobei das wiederum farblose Trianion entsteht.