NH-Acidität
Definition
- Bei bestimmten Verbindungen auftretendes Phänomen, bei dem die Acidität
der normalerweise basischen NH-Bindungen so weit gesteigert ist, dass sie
einen sauren Charakter aufweisen.
Bemerkungen
- NH-Bindungen haben normalerweise aufgrund der geringeren
Elektronegativitätsdifferenz zwischen den Atomen eine niedrigere Acidität
als OH-Bindungen.
- Durch Gruppen mit starken -I-Effekten kann die NH-Bindung jedoch so weit
gelockert werden, dass sich bei der Dissoziation mesomeriestabilisierte,
energetisch günstige, korrespondierende Basen bilden.
- Relativ hohe NH-Acidität findet sich bei Carbonsäureimiden
und stickstoffhaltigen Fünfringheterocyclen (Imidazol,
Triazol, Tetrazol) die bei der Deprotonierung stabile, hochsymmetrische
Anionen bilden.
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