Bucherer-Reaktion
Bemerkungen
- Die Bucherer-Reaktion überführt Naphtol und seine Derivate in
Naphtylamine.
- Die Reaktion ist nicht geeignet, wenn das Naphtol in m-Stellung zur
OH-Gruppe eine Sulfonylgruppe trägt.
- Hauptsächlich dient diese Reaktion zur Herstellung von α[β]-Naphtylamin
aus dem α[β]-Naphtol.
- Als weitere Reagenzien dienen wässerige Ammoniumhydrogensulfit-Lösung
und konz. Ammoniak.
- Das Ammoniumhydrogensulfit addiert sich an das Naphtol, zum Ammoniumsalz
der 1[2]-Tetralon-3[4]-sulfonsäure, in einer 3,4-Addition. Unter
Hydrogensulfitabspaltung reagiert es zum α[β]-Naphthylamin.
Reaktion
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