Doebner-von Miller-Chinaldinsynthese

Bemerkungen

Diese Synthese verläuft in Anlehnung an die Skraupsche-Synthese (für Chinolin), mit dem Unterschied, dass als Produkt Chinaldin (2-Methyl-chinolin) gebildet wird.
Als Edukte dienen hierbei Anilin und Crotonaldehyd (2-Butenal), welches durch eine Aldolkondensation aus Acetaldehyd in situ hergestellt wird. Die Edukte reagieren in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure zu 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. Durch Oxidation dieser Verbindung durch ein Dehydrierungsmittel, wie z.B. Nitrobenzen oder Arsensäure, erhält man das Endprodukt Chinaldin.



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