Knorrsche-Pyrrolsynthese

Bemerkungen

Mit dieser Synthese sind substituierte Pyrrole zugänglich.
Als Edukte werden hierbei a-Aminoketoverbindungen und Carbonylverbindungen mit einer aktivierten Methylengruppe, z.B. Acetessigester, verwendet. Der a-Aminoketon wird meist intermediär erzeugt, z.B. aus Hydroxyiminoacetessigester. Dazu wird diese Verbindung mit Zinkstaub und Eisessig reduziert. Das Reduktionsprodukt reagiert mit dem Acetessigester sofort zu 3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-bis(carbonsäureethylester) weiter. Nach der Cyclokondensation wird der Ester durch alkalische Hydrolyse und Decarboxylierung in das 2,4-Dimethylpyrrol überführt.



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