Kolbe-Synthese

Summenformel

R-COO^- + R-COO^- ----> R-R + 2 CO₂ + 2e^-

Edukte

• R-COO^-

Produkte

• R-R

Reagenzien

• Strom

Bemerkungen

• Bei der Kolbe-Synthese handelt es sich um eine anodische Oxidation von Carbonsäuren.
• Bei der Synthese kommt es zu 2 Einelektronenübertragungen, bei der das sehr instabile RCOO·-Radikal gebildet wird, das sich unter Decarboxylierung stabilisiert. Es entsteht dabei ein Alkylradikal, das sich mit einem weiteren Alkylradikal dimerisiert.
• Dabei werden nur Alkane mit einer geraden Anzahl von C-Atomen gebildet.
• Arylreste R können nicht eingesetzt werden, auch am α-C-Atom verzweigte oder a,b-ungesättigte Alkyle ergeben nur schlechte Ausbeuten.

Reaktion

• Literatur:
  • MA 4-38
  • MS 14-36