Paal-Knorr-Synthese

Edukte

  • 1,4-Diketone

Produkte

  • fünfgliedrige Heterocyclen, z.B. Pyrrol, Furan, Thiophen

Bemerkungen

  • Durch die Paal-Knorr-Synthese sind sowohl Pyrrol-, als auch Furan-Derivate zugänglich.
  • Für die Pyrrolsynthese wird ein 1,4-Diketon mit Ammoniak oder einem prim. Amin umgesetzt. Unter Wasserabspaltung kommt es zu einem Ringschluss, der zu 2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diarylpyrrole führt. Bei prim. Aminen als 2. Edukt, gibt es N-substituierte Pyrrol-Derivate.
  • Für die Synthese der Furanabkömmlinge werden 1,4-Ketoverbindungen mit wasserentziehenden Mitteln, wie Zinkchlorid oder Phosphor(V)-oxid, erhitzt. Dabei kommt es zum Schluss des Furanringes, der sich leicht hydrolytisch wieder zum Keton, in essigsaurer Lösung durch Zugabe von wenig Schwefelsäure, öffnen lässt.
  • Synthese von Heterocyclen aus Diketonen.
  • Je nach Reaktionsmedium kann man N, S oder O einbauen.

Reaktion

 

alternative Darstellung

 

- Bücher zum Thema

Demoversion des pharm@zie-Projektes vom 27.12.2001. Für den Zugriff auf die aktuelle Online-Version benötigen Sie ein persönliches Passwort. Auch wenn diese Altversion einer Spende eigentlich nicht würdig ist, würde ich mich natürlich darüber freuen, um die aktuelle Version werbefrei und so unabhängig wie mir möglich zu halten. Fachliche Unterstützung wäre mir jedoch noch viel lieber als Geld... Die Übernahme der Texte und Bilder in andere On- oder Offline-Angebote ist nur mit schriftlicher Erlaubnis gestattet! Datenschutz | Impressum | © 2000 - 2018  www.BDsoft.de