Paal-Knorr-Synthese

Edukte

• 1,4-Diketone

Produkte

• fünfgliedrige Heterocyclen, z.B. Pyrrol, Furan, Thiophen

Bemerkungen

• Durch die Paal-Knorr-Synthese sind sowohl Pyrrol-, als auch Furan-Derivate zugänglich.
• Für die Pyrrolsynthese wird ein 1,4-Diketon mit Ammoniak oder einem prim. Amin umgesetzt. Unter Wasserabspaltung kommt es zu einem Ringschluss, der zu 2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diarylpyrrole führt. Bei prim. Aminen als 2. Edukt, gibt es N-substituierte Pyrrol-Derivate.
• Für die Synthese der Furanabkömmlinge werden 1,4-Ketoverbindungen mit wasserentziehenden Mitteln, wie Zinkchlorid oder Phosphor(V)-oxid, erhitzt. Dabei kommt es zum Schluss des Furanringes, der sich leicht hydrolytisch wieder zum Keton, in essigsaurer Lösung durch Zugabe von wenig Schwefelsäure, öffnen lässt.
• Synthese von Heterocyclen aus Diketonen.
• Je nach Reaktionsmedium kann man N, S oder O einbauen.

Reaktion

 

alternative Darstellung