Pummerer-Umlagerung
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Bemerkungen
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Wirkt ein Säureanhydrid auf Sulfoxide ein, kommt es zu einer Pummerer-Umlagerung, die als Endprodukt zu α-Acyloxysulfiden führt.
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Es handelt sich hierbei um eine innere
Redoxreaktion.
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Das Säureanhydrid greift im ersten Schritt der Reaktion das Sauerstoffatom im Sulfoxid an. Das so
gebildete Zwischenprodukt überträgt auf das entstandene Säureanion ein Proton, dabei entsteht das Sulfoniumylid. Aus dem Sulfoniumylid wird der
enthaltene Säurerest gelöst. Daraus bildet sich ein durch Mesomerie stabilisiertes Carbeniumion, an das sich das Säureion zum Endprodukt addiert. Sie ist
für die präparative Chemie sehr von Bedeutung, da durch die Pummerer-Umlagerung eine
"geschützte Aldehydgruppe" entsteht.
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