Shapiro-Reaktion

Summenformel

R-CH2-CHN-NH-Ts --> R-CH=CH2

Bemerkungen

  • Aus Tosylhydrazonen, die aus Tosylhydrazin (H3C-C6H4-SO2-NHNH2) und einer Carbonylverbindung zugänglich sind, und einem Überschuss an sehr starker Base, z.B. n-Butyllithium, wird ein Alken hergestellt. Die Reaktion verläuft über ein Dianion.
  • Darstellung von Alkenen aus Tosylhydrazonen mit BuLi.

Reaktion

 

 

  • Literatur:
    • MA 7-10
    • MS 17-10

- Bücher zum Thema

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