Sommelet-Reaktion

Edukte

• Benzylchlorid

Produkte

• Benzaldehyd

Reagenzien

• Hexamethylentetramin (Urotropin)

Bemerkungen

• Als Reaktionsmedium dient wässriges Ethanol oder verdünnte Essigsäure bei einem pH-Wert zwischen 3,0 und 6,5.
• Das Benzylchlorid bildet im ersten Reaktionsschritt mit dem Hexamethylentetramin ein quart. Salz, das durch Hydrolyse in Benzylamin, Ammoniak, Ammoniumchlorid und Formaldehyd gespalten wird. Aus dem Ammoniak und dem Formaldehyd bildet sich im folgenden Methylenimin. Das Methylenimin wird beim Ansäuern zu einem Kation protoniert. Durch einen Hydridtransfer (H^-) von der CH₂-Gruppe des Benzylamins zum Kation des Methylenimins, wird Methylenamin und ein Benzyliminiumkation gebildet. Durch Hydrolyse des Benzyliminiumkations wird der Benzaldehyd und Ammoniak gebildet.

Reaktion

• Literatur:
  • MA 9-20
  • MS 19-19