Traube-Synthese
Bemerkungen
- Die Traube-Synthese ist für die Herstellung von Harnsäure und deren Derivate von Bedeutung.
- Sie wird im
folgenden durch die Synthese von Harnsäure dargestellt.
- Man kondensiert, in diesem Fall wird Ethanol abgespalten, zu diesem Zweck Harnstoff mit Cyanessigester
zum Cyanacetylharnstoff, der durch eine Base, z.B. Natronlauge, zum 6-Aminouracil cyclisiert wird. Durch salpetrige Säure wird das 6-Aminouracil unter
Wasserabspaltung in das 6-Amino-5-nitrosouracil überführt. Durch Reduktion der Nitrogruppe entsteht das 5,6-Diaminouracil, welches mit Chlorameisensäureethylester
zu einem Urethan reagiert. Das Urethan spaltet in der Hitze Ethanol ab und geht in die Harnsäure über.
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