Wohl-Ziegler-Reaktion

Bemerkungen

• Diese Halogenierung von Alkenen beruht auf einem radikalischen Mechanismus, bei dem man mit kleinen Mengen Halogen arbeiten muss. Als besonders guter Halogenlieferant hat sich hierbei das N-Bromsuccinimid (NBS) herausgestellt. Dazu wird das NBS in Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und mit wenig Bromwasserstoff versetzt. Dadurch wird andauernd eine kleine Menge Brom freigesetzt, das durch den Einfluss von Strahlung in Radikale dissoziiert. Ein Bromradikal abstrahiert im ersten Schritt ein Wasserstoffatom in Allylstellung des Alkens. Der so gebildete Bromwasserstoff setzt wieder Brom aus dem NBS frei, das Allylradikal greift nun an einem Brommolekül radikalisch an und bildet ein Bromalken und ein weiteres Bromradikal. Verwendet man unsymmetrische Alkene, werden unsymmetrische Allylradikale gebildet, die zu Produktgemischen führen.