1,2- und 1,4-Addition an konjugierte Doppelbindungen

  • "Arten" der Additionsreaktionen an einem konjugierten System mit 4 C-Atomen (Buta-1,3-dien). Das Prinzip gilt jedoch auch für andere Additionen an Systeme mit konjugierten Doppelbindungen (also auch 1,6-, etc.).
  • Konjugierte Systeme addieren bevorzugt an den Enden!
  • Bei niedrigen Temperaturen ist die 1,2-Addition bevorzugt, da sie weniger Aktivierungsenergie benötigt ("kinetische Kontrolle")
  • Bei "hohen" Temperaturen (>= Zimmertemperatur) wird die 1,4-Addition bevorzugt, da diese das energieärmere Endprodukt liefert ("thermodynamische Kontrolle")

- Bücher zum Thema

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