Bischler-Napieralski-Reaktion
- Hierbei werden N-acylierte b -Phenylethylamine unter wasserabspaltenden
Bedingungen (z.B. Phosphor(V)-oxid, Phosphorchloridoxid [POCl3])
in Benzen oder Tetralin (1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin) in ein
3,4-Dihydroisochinolin überführt. Bei dieser Reaktion kommt es zu einer
intramolekularen Cyclisierung des Amins. Durch Oxidation mit
Kaliumpermanganat oder durch Dehydrierung mit Palladium wird das
Dehydroisochinolin in das Isochinolinderivat umgewandelt. Ist das Produkt
1-Methylisochinolin, hat man eine aktivierte Methylgruppe, die mit Aldehyden
kondensiert werden kann.
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