Bucherer-Reaktion

  • Die Bucherer-Reaktion überführt Naphthol und seine Derivate in Naphthylamine.
  • Die Reaktion ist nicht geeignet, wenn das Naphthol in m-Stellung zur OH-Gruppe eine Sulfonylgruppe trägt.
  • Hauptsächlich dient diese Reaktion zur Herstellung von a[b]-Naphthylamin aus dem a[b]-Naphthol.
  • Als weitere Reagenzien dienen wässerige Ammoniumhydrogensulfit-Lösung und konz. Ammoniak.
  • Das Ammoniumhydrogensulfit addiert sich an das Naphthol, zum Ammoniumsalz der 1[2]-Tetralon-3[4]-sulfonsäure, in einer 3,4-Addition. Unter Hydrogensulfitabspaltung reagiert es zum a[b]-Naphthylamin.

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