Fischersche-Indolsynthese

  • Mit der Fischerschen-Indolsynthese kann man Indol und seine Derivate synthetisieren.
  • Als Edukte werden ein Phenylhydrazon einer Ketovebindung und Zinkchlorid (Schwefelsäure/Borfluorid) als Kondensationsmittel verwendet.
  • Das Phenylhydrazon reagiert bei Anwesenheit von Zinkchlorid unter Ringkondensation zu dem entsprechenden Indol-Derivat. Das Phenylhydrazon wird aus einem Phenylhydrazin und einem Keton unter Wasserabspaltung synthetisiert. Durch eine Diaza-Cope-Umlagerung verschiebt sich die C=N-Doppelbindung zu einer C=C-Doppelbindung. Nach Ammoniak Abspaltung kommt es bei Anwesenheit des Kondensationsmittels zum Ringschluss des Indolrings.
  • Verwendet man Acetaldehydphenylhydrazon als Edukt wird Indol als Produkt gebildet.

Fischer-Reduktion

  • Reduktion von Diazoniumverbindungen zum entsprechenden Hydrazin.
  • Als Reduktionsmittel wird Sulfit eingesetzt.



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