Hantzsche-Dihydropyridinsynthese
- Bei der Hantzschen-Dihydropyridinsynthese werden ein β-Ketosäureester,
ein Aldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion
gebracht.
- Dabei gehen sowohl derβ-Ketosäureester und das
Aldehyd, als auch der β-Ketosäureester und der
Ammoniak eine Art Knoevenagel-Reaktion
ein. Dabei wird mit dem Ester ein
ungesättigter Ketosäureester und dem Ammoniak wird ein Enamin gebildet.
Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in einer Art Michael-Addition
weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.
Hantzsche-Thiazolsynthese
Diese Synthese ist eine Kondensation von α-Halogenketoverbindungen
mit Thioamiden verschiedener Art. Durch diese Kondensation entstehen
Thioazolderivate. Der erste Schritt dieser Reaktion ist die nucleophile
Substitution des Halogenatoms durch den Schwefel. Der nächste Schritt stellt
die Ringkondensation dar, welche eine Gleichgewichtsreaktion ist. Nach dem
Ringschluss spaltet das Produkt Wasser ab. Durch entziehen des Wassers kann das
Gleichgewicht auf die Seite des Thiazolderivats verschoben werden.
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