Heumannsche-Indigosynthese

Es gibt 2 verschiedene Synthesen nach Heumann.

• Bei der ersten wird Anilin mit Chloressigsäure unter Chlorwasserstoffentwicklung zu Phenylglycin kondensiert. Das Phenylglycin wird bei 180-200° C mit Natriumamid einer alkalischen Schmelze unterzogen. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser und Ringschluss ein kondensiertes Ringsystem mit dem Namen Indoxyl.
• Der 2. Syntheseweg geht von, der aus Anthranil- und Chloressigsäure zugänglichen, Phenylglycin-o-carbonsäure aus. Schmilzt man Phenylglycin-o-carbonsäure mit Alkali entsteht in quantitativer Ausbeute 2-Indoxycarbonsäure, auch 3-Oxoindolinon-2-carbonsäure genannt. Erwärmt man 2-Indoxycarbonsäure reagiert sie unter Decarboxylierung zu Indoxyl.
• Indoxyl reagiert mit Luftsauerstoff zu Indigo.

1. Syntheseweg

2. Syntheseweg

Oxidation von Indoxyl zu Indigo