Paal-Knorr-Synthese
- Durch die Paal-Knorr-Synthese sind sowohl Pyrrol-, als auch Furan-Derivate
zugänglich.
- Für die Pyrrolsynthese wird ein 1,4-Diketon mit Ammoniak oder einem prim.
Amin umgesetzt. Unter Wasserabspaltung kommt es zu einem Ringschluss, der zu
2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diarylpyrrole führt. Bei prim. Aminen als 2. Edukt, gibt
es N-substituierte Pyrrol-Derivate.
- Für die Synthese der Furanabkömmlinge werden 1,4-Ketoverbindungen mit
wasserentziehenden Mitteln, wie Zinkchlorid oder Phosphor(V)-oxid, erhitzt.
Dabei kommt es zum Schluss des Furanringes, der sich leicht hydrolytisch
wieder zum Keton, in essigsaurer Lösung durch Zugabe von wenig Schwefelsäure,
öffnen lässt.
- Synthese von Heterocyclen aus Diketonen.
- Je nach Reaktionsmedium kann man N, S oder O einbauen.
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