Schiemann-Reaktion
- Durch die Schiemann-Reaktion sind Fluorarene zugänglich.
- Die Reaktion verläuft ähnlich der
Sandmeyer-Reaktion.
- Die Fluorierung ist durch die thermische Zersetzung von
Diazoniumtetrafluorboraten möglich. Hierbei kann auf eine Zugabe eines
Katalysators verzichtet werden. Um die Fluorierung zu erreichen gibt man zu
der Lösung eines
aromatischen Diazoniumsalzes HBF4. Hierdurch wird das
Diazoniumtetrafluorborat gebildet. Wenn man dieses Salz auf ca. 120°C erwärmt,
wird Stickstoff und BF3 abgespalten und es entsteht das
entsprechende Fluoraren.
- Die Reaktion muss wasserfrei durchgeführt werden.
Die Reaktion kann über zwei Wege laufen:
- Normale SN1-Reakion (radikalisch)
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