Streckersche Aminosäuresynthese

• Edukte:
  • aromatische und aliphatische Aldehyde / Ketone
  • NH₃
  • HCN
• Produkt:
  • Aminonitrile, nach Aufarbeitung α-Aminocarbonsäuren
• Kategorie:
  • Aminomethylierung
• α-Aminonitrile können durch Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit HCN und NH₃ hergestellt werden, was als Strecker-Synthese bezeichnet wird.
• Zweistufige Reaktion, die über den Austausch von R-CH=O gegen R-CH=N-H und anschließende Addition von Cyanwasserstoff am R-C=N-H zum R-C-NH₂-CN verläuft. Durch saure Hydrolyse des Aminonitrils kann dieses zur α-Aminocarbonsäure umgesetzt werden.
• Im ersten Schritt wird das Aldehyd mit Ammoniak (unter Wasserabspaltung) zum Imin umgesetzt, welches nun mit Blausäure zum Aminonitril umgesetzt wird.
• Die saure Hydrolyse des Aminonitrils ergibt die α-Aminocarbonsäure.