Benzoin-Addition
- Edukte:
- aromatische Aldehyde + CN-
- Produkte:
- α-Hydroxyketone mit gleichen Resten ("Acyloine")
- Cyanid addiert sich an das Aldehyd, das somit zum α-Hydroxynitril
und aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der CN-Gruppe CH-acid wird. In
alkalischer Lösung
wird es deprotoniert. Das Carbanion greift nun das positivierte C-Atom eines
noch nicht umgesetzten Aldehyds an und reagiert mit diesem unter Abgabe von
Cyanid zum Endprodukt.
- Statt der Verwendung von CN- kann auch Vitamin B1
verwendet werden, dann können auch aliphatische Aldehyde eingesetzt werden.
- Wird statt des Alkalicyanids Blausäure verwendet, die Addition also im
Sauren ausgeführt, so ergibt sich bei Benzaldehyd durch Addition an die
Carbonylgruppe Mandelonitril.
- Das C-Atom der Carbonylgruppe wird während der Reaktion umgepolt. Im
Aldehyd ist es elektrophil, nach Anlagerung des Cyanids und Deprotonierung
jedoch nucleophil.
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