Nitrierung

  • Einführung der Gruppe NO2
  • Salpetersäure (HNO3) zerfällt in ein OH- und ein NO2-Radikal. Das OH-Radikal greift die C-H-Bindung an und geht als H2O aus der Verbindung. Das entstandene Kohlenwasserstoff-Radikal reagiert mit weiterer HNO3, wobei nun das NO2-Radikal angelagert wird, während das OH-Radikal zur Weiterführung der Bildung von KW-Radikalen zur Verfügung steht. Die Reaktion des KW-Radikals mit einem NO2-Radikal ist ebenfalls möglich.
  • Im "March" wird mit NO2+ nitriert, also nicht mit einem Radikal, sondern mit einem Kation.
  • NO2+ wird hergestellt aus:
    • Einer Mischung aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, die auch als Nitriersäure bezeichnet wird. Die Ionisierung ist nahezu vollständig.
      • HNO3 + 2 H2SO4 --> NO2+ + H3O+ + 2 HSO4-
    • Konzentrierte Salpetersäure dissoziiert zu ca. 4 % in die Ionen.
      • 2 HNO3 --> NO2+ + NO3- + H2O
    • N2O5 dissoziiert in CCl4 ebenfalls relativ vollständig.
      • N2O5 --> NO2+ + NO3-

 

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