Phenolverkochung

  • Edukte:
    • aromatische Diazoniumsalze
    • OH-
  • Produkte:
    • Phenole
  • "Verkochung" von Aryldiazoniumsalzen.
  • Die Phenolverkochung ist normalerweise eine unerwünschte Nebenreaktion bei der Bildung von Diazoniumsalzen.
  • Sie läuft bereits oberhalb von 5°C ab. Dabei spaltet sich N2 vom Kern ab und es bildet sich ein hochreaktives Arylkation. Dieses reagiert auch wieder mit N2 (!) zum Diazoniumsalz.
  • Die Reaktion ist nicht auf die Darstellung von Phenol beschränkt. Je nach anwesenden Nucleophilen kann man verschiedene Gruppen in den Kern einführen, jedoch ist die Einführung der Hydroxylgruppe an Benzol die wichtigste Reaktion.

- Bücher zum Thema

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