Fischerprojektion / DL-Nomenklatur

Die Fischerprojektion stellt eine zweidimensionale Darstellungsmöglichkeit tetraedrischer Kohlenstoffatome dar. Sie wurde 1891 von Emil Fischer (1852 - 1919) entwickelt. Fischer schlug neben der Projektion auch ein Benennungssystem vor, die im Folgenden vorgestellte DL-Nomenklatur. In der Fischerprojektion sind die Verbindungen so zu zeichnen, dass:

1. Die Kohlenstoffkette der Verbindung in der Senkrechten angeordnet ist. Dabei ist die Kette so zu orientieren, dass das endständige C-Atom mit der höheren Oxidationszahl am oberen Ende steht.
2. Die Konfiguration wird an jedem C-Atom einzeln betrachtet, wobei man sich vorstellt, dass der Tetraeder so liegt, dass die beiden horizontalen Substituenten nach vorne (aus der Zeichenebene), die beiden vertikalen Substituenten nach hinten (in die Zeichenebene) ragen. 

Die DL-Nomenklatur wird nur noch für einige Verbindungen wie Zucker und Aminosäuren verwendet, da das neuere Cahn-Ingold-Prelog-System besser zur eindeutigen Benennung geeignet ist. Bei der Ermittlung der D- oder L-Form gibt ist bei Zuckern und bei Aminosäuren unterschiedlich vorzugehen. Die Bezeichnungen D- oder L- stehen in keinem Zusammenhang zur Richtung der optischen Drehung des Moleküls, sondern beziehen sich ausschließlich auf die Orientierung der OH- bzw. NH₂-Gruppe in der Fischerprojektion. Anders als bei der RS-Nomenklatur muss die Orientierung der Gruppen an den anderen C-Atomen der Kette im (Trivial-)Namen (implizit) angegeben werden. 

Zucker:

Das Präfix "D" oder "L" wird ermittelt, indem man das vom C-Atom mit der höchsten Oxidationsstufe am weitesten entfernte (also das unterste) chirale Zentrum betrachtet. Ist dort die Gruppe Hydroxylgruppe auf der  rechten Seiten, so handelt es sich um die D-Form ("dexter" - rechts), befindet sich auf der linken Seite so handelt es sich um die L-Form ("laevis" - links).

Aminosäuren:

Bei Aminosäuren (α-Aminocarbonsäuren) wird die Einteilung in D- oder L-Form danach entschieden, ob die Aminogruppe am α-C-Atom links oder rechts von der Senkrechten steht. Natürliche Aminosäuren gehören der L-Reihe an.