Konformation anderer Ringe
Bemerkungen
- Ringe mit drei Atomen müssen planar sein. Durch die starke Abweichung vom
Tetraederwinkel (60° statt 109,5°) herrscht eine große Baeyer-Spannung
in diesem Ringsystem. Die Substituenten von Cyclopropan stehen voll
ekliptisch, was zu großer Pitzer-Spannung
führt. Cyclopropan ist eine relativ instabile Verbindung, bei der die
Bindungen zwischen den einzelnen C-Atomen sogar verformt sind. So liegt die
größte Elektronendichte außerhalb eines durch durch die geraden
Verbindungen der C-Atome aufgespannten Dreiecks.
- Andere gesättigte Ringsysteme bevorzugen gewinkelte Konformationen. So
existiert Cyclobutan in einer gewinkelten Konformation mit ca. 35° Winkel
zwischen den Ebenen, wodurch die die Baeyer-Spannung
(theoretisch 90° Winkel) kaum verändert, die Pitzer-Spannung
jedoch durch eine leicht gestaffelte Konformation deutlich verringert
wird.
- Die Baeyer-Spannung wäre in
einem planaren Fünferring mit einem theoretischen Winkel von 108° sehr
gering, doch hätte diese Konformation eine relativ hohe Pitzer-Spannung
zur Folge, so dass auch Cyclopentan die nicht planaren Konformationen
bevorzugt. Cyclopentan liegt entweder in der "Umschlag-" oder der
"Halbsessel-Konformation" vor. Die Energiedifferenz zwischen
diesen beiden Konformationen ist so gering, dass viele Fünferringe in
Konformationen zwischen diesen beiden Extrema vorliegen.
Gesättigte Ringe können in vier Gruppen unterteilt werden
- Kleine Ringe (3er- und 4er-Ringe): Es dominiert die Baeyer-Spannung
- Normale Ringe (5er-, 6er- und 7er-Ringe). Weitestgehend spannungsfrei, die
verbleibende Spannung ist vor allem Pitzer-Spannung
- Mittlere Ringe (8er- bis 11er-Ringe). Merkliche Spannungen: Pitzer-,
Prelog- und Baeyer-Spannung
- Große Ringe (12er-Ringe und größer). Keine oder nur geringe Spannungen.
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