SET-Mechanismus
Bemerkungen
- SET steht für "single electron transfer"
- Mit der Bezeichnung SET wird ein Mechanismus beschrieben, dessen erster Schritt in der Übertragung eines Elektrons vom Nucleophil auf das Substrat liegt.
- Der SET-Mechanismus tritt in einigen Reaktionen auf, die eigentlich eine nucleophile Substitution darstellen sollten, für die es jedoch Anzeichen gibt, dass Radikale und/oder Radikalionen beteiligt sind.
- Nach der Übertragung des Elektrons entstehen zwei Radikale. Vom Substrat-Radikal spaltet sich nun die Abgangsgruppe ab. Daran kann sich entweder die Reaktion mit dem Nucleophil-Radikal aus dem ersten Schritt, oder die Reaktion mit dem Ausgangs-Nucleophil anschließen. Tritt der letztgenannte Fall ein so ergibt sich eine Kettenreaktion:
R-X + Y|-
R-X· + Y·
R-X·
- entweder:
R· + Y·
- oder:
R· + Y|-
R-Y· + R-X