Dreigliedrige, nicht-aromatische Heterocyclen
Beispiele
- Diese Ringsysteme weisen alle eine hohe Reaktivität auf, welche sich aus
der hohen Ringspannung ergibt.
- Daher verhalten sie sich gegenüber Säuren und Basen empfindlich und die
Reaktionen sind stereo- und regioselektiv steuerbar.
- Der Oxiran-Ring zeigt die höchste Reaktivität.
- Als Reaktionstypen sind möglich:
- Nukleophile Addition unter Lewissäure-Katalyse:
- Die Reaktion verläuft so, dass das möglicherweise auftretende
Carbenium-Ion (SN1) am besten stabilisiert ist.
- Direkte nukleophile Addition:
- Hierbei wird das am wenigsten sterisch gehinderte Kohlenstoffatom
angegriffen.
- Polymerisationsreaktionen
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