Bucherer-Reaktion
Bemerkungen
- Die Bucherer-Reaktion überführt Naphthol und seine Derivate in
Naphtylamine.
- Die Reaktion ist nicht geeignet, wenn das Naphthol in m-Stellung
zur OH-Gruppe eine Sulfonylgruppe trägt.
- Hauptsächlich dient diese Reaktion zur Herstellung von α-
/ β-Naphtylamin aus dem α- / β-Naphthol.
- Als weitere Reagenzien dienen wässerige Ammoniumhydrogensulfit-Lösung
und konz. Ammoniak.
- Das Ammoniumhydrogensulfit addiert sich an das Naphthol, zum Ammoniumsalz
der 1[2]-Tetralon-3[4]-sulfonsäure, in einer 3,4-Addition. Unter
Hydrogensulfitabspaltung reagiert es zum α[β]-Naphthylamin.
Reaktion
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