Friessche Verschiebung

Summenformel

H-Ar-O-COR HO-Ar-COR

Edukte

• Phenylester

Produkte

• Phenole mit Acylrest in o- oder p-Position je nach Temperatur

Reagenzien

• AlCl₃ (als Katalysator; äquimolar, wasserfrei)
• Wärme

Bemerkungen

• Werden Phenylester mit einer äquimolaren Menge wasserfreiem AlCl₃ umgesetzt, so tritt abhängig von der Temperatur der Acylrest in ortho- oder para-Position zur OH-Gruppe an den Ring. Diese Acylwanderung heißt Friessche Verschiebung.

Reaktion

• Die Reaktion erfolgt mit unter Katalyse von AlCl₃.
• Bei Temperaturen > 100 °C kommt es bevorzugt zur Besetzung der ortho-Position:

• Temperaturen < 100 °C führen bevorzugt zur Besetzung der para-Position:

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