Knorrsche-Pyrrolsynthese
Bemerkungen
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Mit dieser Synthese sind substituierte Pyrrole zugänglich.
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Als Edukte werden hierbei α-Aminoketoverbindungen und Carbonylverbindungen mit einer aktivierten
Methylengruppe, z.B. Acetessigester, verwendet. Der α-Aminoketon wird meist intermediär erzeugt, z.B. aus Hydroxyiminoacetessigester. Dazu wird diese
Verbindung mit Zinkstaub und Eisessig reduziert. Das Reduktionsprodukt reagiert mit dem Acetessigester sofort zu
3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-bis(carbonsäureethylester) weiter. Nach der Cyclokondensation wird der Ester durch alkalische Hydrolyse und Decarboxylierung in das
2,4-Dimethylpyrrol überführt.
Reaktion
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