Meerwein-Schuster-Reaktion

Bemerkungen

  • Die Meerwein-Schuster-Reaktion stellt eine Arylierung von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen oder Carbonsäuren, und deren Derivaten, dar.
  • Die Reaktion verläuft über einen, durch Kupfer(I)- und Kupfer(II)-salze katalysierten, radikalischen Mechanismus.
  • Zur Arylierung verwendet man aromatische Diazoniumsalze. Dabei kann es sowohl zu einer Addition des aromatischen Restes und des Halogenatoms an die Doppelbindung, als auch zu einer Substitution eines Wasserstoffatoms der Doppelbindung durch den Arylrest kommen.
  • Verwendet man ein ungesättigte Carbonsäure decarboxyliert das Produkt zu einem Stilbenabkömmling

Reaktion

 

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