Paal-Knorr-Synthese

Syntheseverfahren für die Herstellung von Heterocyclen aus Diketonen.
Je nach Reaktionsmedium kann man N, S oder O einbauen, so dass durch die Paal-Knorr-Synthese sowohl Pyrrol- oder Furan-, als auch Thiophen-Derivate zugänglich sind.
Für die Pyrrolsynthese wird ein 1,4-Diketon mit Ammoniak oder einem prim. Amin umgesetzt. Unter Wasserabspaltung kommt es zu einem Ringschluss, der zu 2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diarylpyrrole führt. Bei prim. Aminen als 2. Edukt, gibt es N-substituierte Pyrrol-Derivate.
Für die Synthese der Furanabkömmlinge werden 1,4-Ketoverbindungen mit wasserentziehenden Mitteln, wie Zinkchlorid oder Phosphor(V)-oxid, erhitzt. Dabei kommt es zum Schluss des Furanringes, der sich leicht hydrolytisch wieder zum Keton, in essigsaurer Lösung durch Zugabe von wenig Schwefelsäure, öffnen lässt.

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