Skraupsche Chinolinsynthese

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Reagenzien

  • konz. H2SO4
  • FeSO4
  • C6H5NO2

Bemerkungen

  • Die Skraupsche-Synthese ist ein Verfahren zur Produktion von Chinolin.
  • Dazu erhitzt man Anilin mit wasserfreier, konzentrierter Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Nitrobenzen, als Dehydrierungsmittel. Im ersten Schritt wird Glycerol durch Wasserentzug in Acrolein überführt, das mit dem Anilin zum 1,2-Dihydro-chinolin kondensiert. Das Nitrobenzen dehydriert im letzten Schritt das 1,2-Dihydro-chinolin zum Chinolin.

Reaktion

 

alternative Darstellung

 

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