Woodward-cis-Hydroxylierung
Bemerkungen
- cis-Oxidation von Doppelbindungen mit PhCO2Ag, I2
und einem Äquivalent H2O (im Gegensatz zur Prevost-Reaktion.
- Mit Hilfe dieser Reaktion kann man Doppelbindungen so hydroxylieren, dass
das sterisch ungünstigere Produkt entsteht.
- Es greift zuerst das Halogen an (an der sterisch günstigeren Seite) und
anschließend erst die Säure - an der sterisch gehinderten Stelle.
Reaktion
- Es wird das sterisch ungünstigere Produkt erhalten (siehe unter
Bemerkungen):
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