Enantiotope und diastereotope Atome, Gruppen und Flächen

Viele Moleküle enthalten Atome oder Gruppen die scheinbar gleichartig sind, jedoch bei genauerer Betrachtung unterschiedlich. Ob zwei Atome wirklich gleichwertig sind, kann herausgefunden werden, indem man sie durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt. Sind die durch diesen Prozess entstandenen Verbindungen identisch, so waren die Ausgangsatome gleichartig.

Bei Verbindungen vom Typ CH₂Y₂entsteht durch Substitution eines der beiden H-Atome stets die gleiche Verbindung, egal welches der H-Atome ausgetauscht wird. Die Wasserstoffe sind folglich identisch.
Bei Verbindungen des Typs CH₂YZ entsteht durch Substitution eines der beiden H-Atome das eine Enantiomer, bei Austausch des anderen Wasserstoffs das andere. Da die resultierenden Verbindungen nicht identisch sind, können die ersetzten Wasserstoffe auch nicht gleichartig gewesen sein. Als enantiotop werden zwei Atome oder Gruppen bezeichnet, die, werden sie durch eine dritte Gruppe ersetzt, Enantiomere zur Folge haben. In jedem symmetrischen System verhalten sich die beiden Wasserstoffe identisch, in asymmetrischen Systemen können sie sich jedoch unterschiedlich verhalten.
Die Bezeichnung prochiral wird für Verbindungen oder Gruppen benutzt, die zwei enantiotope Atome oder Gruppen tragen, z.B. CX₂YZ. Der Substituent, der an Stelle von X eintritt und zu einer (R)-Konfiguration führen würde, wird "pro-R" genannt. Dementsprechend ist derjenige Substituent der an der Stelle von X eintritt und zur (S)-Konfiguration führt "pro-S".
Als diastereotop werden Atome oder Gruppen bezeichnet, deren Austausch durch eine andere funktionelle Gruppe zu Diastereomeren führt.

Genau wie enantiotope und diastereotope Atome und Gruppen, lassen sich in trigonalen Molekülen enantiotope und diastereotope Flächen unterscheiden. Diese können nach dem Cahn-Ingold-Prelog-System mit einem Suffix gekennzeichnet werden:

Enantiotope Flächen

Die Seite einer trigonalen Verbindungen bei der die drei Gruppen X,Y,Z nach den Sequenzregeln im Uhrzeigersinn angeordnet sind, ist die re-Seite ("rectus" - rechts), die Seite, von der aus die Substituenten gegen der Uhrzeigersinn angeordnet sind ist die si-Seite ("sinister" - links).

Diastereotope Flächen

Diastereotope Flächen werden von Verbindungen aufgewiesen, die an mindestens einer Seite einer trigonalen Verbindung einen chiralen Substituenten tragen.

Homotope Flächen

Trigonale Verbindungen die zwei identische, nicht chirale, Substituenten tragen, besitzen eine homotope Fläche.