Konformation anderer Ringe

Bemerkungen

  • Ringe mit drei Atomen müssen planar sein. Durch die starke Abweichung vom Tetraederwinkel (60° statt 109,5°) herrscht eine große Baeyer-Spannung in diesem Ringsystem. Die Substituenten von Cyclopropan stehen voll ekliptisch, was zu großer Pitzer-Spannung führt. Cyclopropan ist eine relativ instabile Verbindung, bei der die Bindungen zwischen den einzelnen C-Atomen sogar verformt sind. So liegt die größte Elektronendichte außerhalb eines durch durch die geraden Verbindungen der C-Atome aufgespannten Dreiecks.
  • Andere gesättigte Ringsysteme bevorzugen gewinkelte Konformationen. So existiert Cyclobutan in einer gewinkelten Konformation mit ca. 35° Winkel zwischen den Ebenen, wodurch die die Baeyer-Spannung (theoretisch 90° Winkel) kaum verändert, die Pitzer-Spannung jedoch durch eine leicht gestaffelte Konformation deutlich verringert wird.
  • Die Baeyer-Spannung wäre in einem planaren Fünferring mit einem theoretischen Winkel von 108° sehr gering, doch hätte diese Konformation eine relativ hohe Pitzer-Spannung zur Folge, so dass auch Cyclopentan die nicht planaren Konformationen bevorzugt. Cyclopentan liegt entweder in der "Umschlag-" oder der "Halbsessel-Konformation" vor. Die Energiedifferenz zwischen diesen beiden Konformationen ist so gering, dass viele Fünferringe in Konformationen zwischen diesen beiden Extrema vorliegen.

Gesättigte Ringe können in vier Gruppen unterteilt werden

  1. Kleine Ringe (3er- und 4er-Ringe): Es dominiert die Baeyer-Spannung
  2. Normale Ringe (5er-, 6er- und 7er-Ringe). Weitestgehend spannungsfrei, die verbleibende Spannung ist vor allem Pitzer-Spannung
  3. Mittlere Ringe (8er- bis 11er-Ringe). Merkliche Spannungen: Pitzer-, Prelog- und Baeyer-Spannung
  4. Große Ringe (12er-Ringe und größer). Keine oder nur geringe Spannungen.

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