Der AdN2-Mechanismus

Bemerkungen

  • Der AdN2-Mechanismus, nach IUPAC AN + AE, ist ein Zweischrittmechanismus.
  • Vom Ablauf her entspricht er dem Mechanismus der AdE2-Reaktion, nur mit umgekehrten Vorzeichen.
  • Im ersten Schritt bringt ein Nucleophil ein freies Elektronenpaar an ein C-Atom der Mehrfachbindung. Dabei wird eine p-Bindung aufgelöst und beide Elektronen vom anderen C-Atom übernommen, so dass dieses nun eine negative Ladung trägt.
  • Nun folgt die Kombination des entstandenen Carbanions mit einem Elektrophil.

C=C + Y|- ----> C--C-Y

C--C-Y + W+ ----> W-C-C-Y

  • Enthält das Alken gute Abgangsgruppen, so tritt die nucleophile Substitution als Nebenreaktion auf (MA 741 -> 335).
  • Im Fall der Addition von HY an aktivierte Doppelbindungen addiert sich das Nucleophil immer an das C-Atom, das weiter von der Elektronen ziehenden Gruppe entfernt liegt. Die Protonierung erfolgt meist zuerst an der Elektronen ziehenden Gruppe, lagert sich dann aber durch Tautomerie um:

C=C-C=O + Y|- ----> Y-C-C=C-O|

Y-C-C=O|- + H+ ----> Y-C-C=C-O-H

Y-C-C=C-OH <---> Y-C-(C-H)-C=O 

 


 
  • Literatur:
    • MA 741ff
    • MS 975ff

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