Der AdE₂-Mechanismus

Bemerkungen

• Die bimolekulare elektrophile Addition (Ad_E2) ist ein Zweischrittmechanismus, dessen IUPAC-Bezeichnung A_E + A_N lautet.

C=C + Y⁺ ----> C⁺-C-Y

C⁺-C-Y + W|^- ----> W-C-C-Y

• Im ersten Schritt greift ein elektrophiles Reagens an die Doppelbindung an. Dabei wird ein π-Elektronenpaar zu einem σ-Elektronenpaar und bildet so eine neue Einfachbindung zum Elektrophil.
• Wie in elektrophilen Substitutionen muss Y nicht unbedingt wirklich ein positives Ion sein, sondern kann auch das positivierte Ende eines Dipols oder induzierten Dipols darstellen, dessen negativer Teil kurz danach, jedoch noch im ersten Schritt, "abbricht".
• Addenden, die selbst nicht sauer genug sind, die Doppelbindung zu protonieren, können durch Säurekatalyse doch eingeführt werden.
• Der zweite Schritt besteht, wie bei der S_N1-Reaktion, darin, dass das meist eine positive Ladung tragende Zwischenprodukt mit einem Reagens mit freiem Elektronenpaar, oftmals mit negativer Ladung kombiniert.
• Eine Variante ist der Ad_E3-Mechanismus.

• Literatur:
  • MA 734ff
  • MS 970ff