Der AdE2-Mechanismus

Bemerkungen

  • Die bimolekulare elektrophile Addition (AdE2) ist ein Zweischrittmechanismus, dessen IUPAC-Bezeichnung AE + AN lautet.

C=C + Y+ ----> C+-C-Y

C+-C-Y + W|- ----> W-C-C-Y

  • Im ersten Schritt greift ein elektrophiles Reagens an die Doppelbindung an. Dabei wird ein π-Elektronenpaar zu einem σ-Elektronenpaar und bildet so eine neue Einfachbindung zum Elektrophil.
  • Wie in elektrophilen Substitutionen muss Y nicht unbedingt wirklich ein positives Ion sein, sondern kann auch das positivierte Ende eines Dipols oder induzierten Dipols darstellen, dessen negativer Teil kurz danach, jedoch noch im ersten Schritt, "abbricht".
  • Addenden, die selbst nicht sauer genug sind, die Doppelbindung zu protonieren, können durch Säurekatalyse doch eingeführt werden.
  • Der zweite Schritt besteht, wie bei der SN1-Reaktion, darin, dass das meist eine positive Ladung tragende Zwischenprodukt mit einem Reagens mit freiem Elektronenpaar, oftmals mit negativer Ladung kombiniert.
  • Eine Variante ist der AdE3-Mechanismus.

 


 
  • Literatur:
    • MA 734ff
    • MS 970ff

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