Der radikalische Additionsmechanismus

Bemerkungen

  • Die radikalische Addition an C-C-Mehrfachbindungen folgt dem Mechanismus der radikalischen Substitution.
  • Nach Bildung der initialen Radikale (hier nicht gezeigt) reagieren diese mit einem C-Atom am Ende einer Mehrfachbindung. Eine π-Bindung der Mehrfachbindung wird homolytisch gespalten, wodurch das andere C-Atom nun ein ungepaartes Elektron besitzt und so zum Radikal wird. Dieses kann nun in einer Kettenreaktion weiterreagieren.

C=C + ----> ·C-C··Y

·C-C··Y + ·W ----> ·C-C··Y +

  • Radikalische Additionen haben oftmals das Problem, das der Kettenabbruch nicht exakt gesteuert werden kann und so Polymere unterschiedlicher Kettenlänge entstehen. Weiterhin ist oftmals der Schritt in der oberen Gleichung reversibel.

 


 
  • Literatur:
    • MA 743ff
    • MS 977ff

 

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