Der radikalische Additionsmechanismus
Bemerkungen
- Die radikalische Addition an
C-C-Mehrfachbindungen folgt dem Mechanismus der radikalischen
Substitution.
- Nach Bildung der initialen Radikale (hier
nicht gezeigt) reagieren diese mit einem C-Atom am Ende einer
Mehrfachbindung. Eine π-Bindung der Mehrfachbindung wird homolytisch
gespalten, wodurch das andere C-Atom nun ein ungepaartes Elektron besitzt
und so zum Radikal wird. Dieses kann nun in einer Kettenreaktion
weiterreagieren.
C=C + Y·
----> ·C-C··Y
·C-C··Y + Y··W
----> W··C-C··Y
+ Y·
- Radikalische Additionen haben oftmals das
Problem, das der Kettenabbruch nicht exakt gesteuert werden kann und so
Polymere unterschiedlicher Kettenlänge entstehen. Weiterhin ist oftmals der
Schritt in der oberen Gleichung reversibel.
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