Der E1cB-Mechanismus

Bemerkungen

  • Der E1cB-Mechanismus ähnelt dem E1-Mechanismus.
  • Die IUPAC-Bezeichnung lautet: AnDE + DN
  • Der Unterschied ist schlicht und ergreifend der, dass die Reihenfolge der Abspaltung der Gruppen umgekehrt ist, also meist erst das Proton und dann die andere Abgangsgruppe.
  • Dadurch entsteht als Zwischenstufe nicht ein Carbokation, sondern ein Carbanion.

H-C-C-X ----> |C--C-X + H+

|C--C-X ----> C=C + X|-

  • Für den ersten Schritt ist die Anwesenheit einer Base erforderlich.

 

 
  • Literatur:
    • MA 991ff
    • MS 1308ff

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