Der E1-Mechanismus

Bemerkungen

• Der E1-Mechanismus ist ein unimolekularer Eliminierungsmechanismus, der in zwei Schritten verläuft:

H-C-C-X ----> H-C-C⁺ + X|^-

H-C-C⁺ ----> C=C + H⁺

• Die IUPAC-Bezeichnung lautet: D_N + D_E bzw. D_E + D_N.
• Der Mechanismus funktioniert, anders als der E2-Mechanismus, normalerweise ohne Basenzusatz und gleicht dem S_N1-Mechanismus, mit dem er im ersten Schritt identisch ist. Der zweite Schritt unterscheidet sich dadurch, dass das Lösungsmittel hier eher ein Proton abspaltet, als dass das positiv geladene Carbokation angegriffen wird.
• Tritt während des Mechanismus ein Carbokation auf, so können bei geeigneten Substituenten Umlagerungen auftreten.

• Literatur:
  • MA 990f
  • MS 1306ff