Der E2-Mechanismus

Bemerkungen

• E2 steht für "elimination bimolecular", also einen Eliminationsmechanismus, an dem zwei Moleküle beteiligt sind.
• Die IUPAC-Bezeichnung lautet A_nD_ED_N
• Die beiden abgespaltenen Gruppen gehen gleichzeitig aus dem Substrat. Meist ist eine der Abgangsgruppen ein Proton, das mit Hilfe einer Base abgespalten wird. Am Beispiel einer β-Eliminierung sieht das ganze ungefähr so aus:

H-C-C-X  + B| ----> C=C + X| + B-H

• Der Mechanismus gleicht dem der S_N2-Reaktionen und tritt oft in Konkurrenz zu diesem auf.
• Die Abgangsgruppe kann positiv oder neutral, die Base negativ geladen oder neutral sein.

• Literatur:
  • MA 983ff
  • MS 1300ff