Der S_N2-Mechanismus

Bemerkungen

• S_N2 steht für "substitution nucleophilic bimolecular", also eine nucleophile Substitution, an der zwei Moleküle beteiligt sind. 
• Die IUPAC-Bezeichnung ist A_ND_N.
• Der Angriff des Nucleophils erfolgt auf der Rückseite des C-Atoms, gegenüber der Abgangsgruppe. 
• Die Reaktion verläuft in einem Schritt, ohne isolierbare Zwischenprodukte über einen "pentakoordinierten" Übergangszustand in dem sowohl Y, als auch X an R gebunden sind. In dem Ausmaß, wie die neue Bindung R-Y gebildet wird, wird die alte Bindung R-X aufgelöst:

R₃C-X + Y| ----> (Y-R₃C-X) ----> Y-CR₃ + X|

• Die anderen Substituenten am angegriffenen C-Atom klappen während der Reaktion um, was als Walden-Umkehr bezeichnet wird. Dadurch ändern chirale C-Atome ihre Konfiguration (-> Stereochemie).
• Die zum Bindungsbruch notwendige Energie wird durch die Bildung der neuen Bindung bereitgestellt.
• Brückenkopf-C-Atome können wegen sterischer Hinderungen nicht nach dem S_N2-Mechanismus reagieren.

• Siehe auch:
  • Kornblum-Regel
  • Substitutionsreaktionen
• Literatur:
  • RT 1-114
  • MA 294ff
  • MS 390ff