Stereochemie
Stereoisomere sind Verbindungen aus den gleichen Atomen, mit gleicher Bindungsabfolge aber unterschiedlicher dreidimensionaler
Struktur. Sie sind nicht austauschbar. Die dreidimensionale Struktur wird Konfiguration genannt. Einordnung:
- Zwei Verbindungen gleicher Komposition (Bruttoformel)
- Identität
- Isomerie
- Konstitutionsisomerie
- Positionsisomerie
- Skelettisomerie
- Funktionsisomerie
- Tautomerie
- Valenzisomerie
- Stereoisomerie
- Enantiomere
- Konformationsenantiomere
- nach Rotation identisch
- Konformationsänderungen benötigen nur wenig Energie (< 90 kJ/mol) und sind bereits bei
Raumtemperatur möglich.
- Konfigurationsisomere
- nach Rotation verschieden
- Isomere, die bei Raumtemperatur nicht durch Torsion ineinander übergehen können, da zur Änderung
der Konformation deutlich höhere Energien notwendig sind - schließlich müssen Bindungen gebrochen werden.
- Diastereomere
- Konformationsdiastereomere
- Konfigurationsisomere
- nach Rotation verschieden
- Anomere
- Epimere
Begriffe
Darstellungen
Nomenklaturen
Weitere noch nicht sortierte Einträge
Enantioselektive Produkte:
- aus enantiomerenreinen Edukten
- aus enantiomeren Edukten mit chiralen Katalysatoren
- nachträgliche Trennung von Racematen
- mechanisch
- bei Substanzen, die enantioselektiv auskristallisieren ("racemisches Gemisch")
- Enantiomorphe Kristalle
- Aussortieren einer Kristallform
- Animpfen einer gesättigten Lösung mir einem enantiomeren Impfkristall, worauf ein Enantiomer bevorzugt ausfällt
- Herstellung von Diastereomeren, die da sie unterschiedliche phys.-chem. Eigenschaften besitzen getrennt werden
können. Danach wird die ursprüngliche Substanz wieder aus der gebildeten Verbindung isoliert
- Chromatographie mit chiralem Absorbens
- Kinetische Spaltung
- ein Enantiomer reagiert schneller, als das andere
- Chirale Erkennung
- mit Hilfe von Kunstharzen mit chiralen Hohlräumen in die sich ein Enantiomer einlagert, während das andere nicht
gebunden wird
|