Stereochemie

Stereoisomere sind Verbindungen aus den gleichen Atomen, mit gleicher Bindungsabfolge aber unterschiedlicher dreidimensionaler Struktur. Sie sind nicht austauschbar. Die dreidimensionale Struktur wird Konfiguration genannt. Einordnung:

  • Zwei Verbindungen gleicher Komposition (Bruttoformel)
    • Identität
    • Isomerie
      • Konstitutionsisomerie
        • Positionsisomerie
        • Skelettisomerie
        • Funktionsisomerie
        • Tautomerie
        • Valenzisomerie
      • Stereoisomerie
        • Enantiomere
          • Konformationsenantiomere
            • nach Rotation identisch 
            • Konformationsänderungen benötigen nur wenig Energie (< 90 kJ/mol) und sind bereits bei Raumtemperatur möglich.
          • Konfigurationsisomere
            • nach Rotation verschieden
            • Isomere, die bei Raumtemperatur nicht durch Torsion ineinander übergehen können, da zur Änderung der Konformation deutlich höhere Energien notwendig sind - schließlich müssen Bindungen gebrochen werden.
        • Diastereomere
          • Konformationsdiastereomere
            • nach Rotation identisch
          • Konfigurationsisomere
            • nach Rotation verschieden
          • Anomere
          • Epimere

 


Begriffe

Darstellungen

Nomenklaturen

Weitere noch nicht sortierte Einträge


Enantioselektive Produkte:

  • aus enantiomerenreinen Edukten
  • aus enantiomeren Edukten mit chiralen Katalysatoren
  • nachträgliche Trennung von Racematen
    • mechanisch
      • bei Substanzen, die enantioselektiv auskristallisieren ("racemisches Gemisch")
      • Enantiomorphe Kristalle
      • Aussortieren einer Kristallform
      • Animpfen einer gesättigten Lösung mir einem enantiomeren Impfkristall, worauf ein Enantiomer bevorzugt ausfällt
    • Herstellung von Diastereomeren, die da sie unterschiedliche phys.-chem. Eigenschaften besitzen getrennt werden können. Danach wird die ursprüngliche Substanz wieder aus der gebildeten Verbindung isoliert
    • Chromatographie mit chiralem Absorbens
    • Kinetische Spaltung
      • ein Enantiomer reagiert schneller, als das andere
    • Chirale Erkennung
      • mit Hilfe von Kunstharzen mit chiralen Hohlräumen in die sich ein Enantiomer einlagert, während das andere nicht gebunden wird

- Bücher zum Thema

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