Konformation in offenen Kettensystemen
Jede Einfachbindung die zwei sp3 hybridisierte Kohlenstoffe
verbindet hat eine unbegrenzte Anzahl von möglichen Konformationen, die sich
alle in ihrer Energie unterscheiden. Für Ethan gibt es zwei mögliche Extreme,
die als gestaffelte (staggered) und als ekliptische (ecliptic) Konformation
bezeichnet werden. Die gestaffelte Konformation weist die maximalen Abstände
zwischen den Wasserstoffen auf, die ekliptische die minimalen. Daher ist die
gestaffelte Konformation energetisch am günstigsten, die ekliptsche am
ungünstigsten. Zur Darstellung der Moleküle werden v.a. die Sägebock und die
Newman-Projektion angewandt. Bei letzterer sieht der Betrachter von vorn auf die
beiden hintereinander liegenden C-Atome. Die drei Linien vom Zentrum des Kreises
aus symbolisieren die Bindungen des vorderen C-Atoms, die vom Kreis ausgehenden
die des hinteren.
Figure 4.3
Etwas komplizierter als beim normalen Ethan sieht die Sache beim
1,2-disubstituierten Ethan aus. Hier gibt es vier Extreme: die voll gestaffelte,
anti-, trans- oder antiperiplanar genannte, eine weitere gestaffelte, gauche-
oder synclinal genannte und schließlich zwei ekliptische Konformationen, die
synperiplanar und anticlinal genannt werden.
Figure 4.4
Ausgehend von der voll ekliptischen Position sind die Bezeichnungen nach
Klyne und Prelog bei der Drehung im Uhrzeigersinn um jeweils 60°:
±sp +sc +ac ±ap
-ac -sc ±sp
- p = periplanar (Gruppen in ungefähr einer Ebene)
- c = clinal (Gruppen gegeneinander geneigt)
- s = syn (Winkel < 90°)
- a = anti (Winkeln > 90°)
- + = rechtsherum
- - = linksherum
Obwohl es eine andauernde Rotation um die zentrale Bindung gibt, ist es doch
möglich die Prozentsätze abzuschätzen, in denen die einzelnen Konformationen
vorliegen.
In den meisten Verbindungen ist die anti-Konformation die stabilste,
allerdings sind Ausnahmen bekannt, z.B. bei Molekülen mit kleinen stark
elektronegativen Substituenten (besonders Fluor
und Sauerstoff ).
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