DL-Nomenklatur
Bemerkungen
- Die DL-Nomenklatur
wird nur noch für einige Verbindungen wie Zucker und Aminosäuren verwendet, da das neuere Cahn-Ingold-Prelog-System
besser zur eindeutigen Benennung geeignet ist.
- Bei der Ermittlung der D- oder L-Form gibt ist bei Zuckern und bei Aminosäuren unterschiedlich vorzugehen.
- Die
Bezeichnungen D- oder L- stehen in keinem Zusammenhang zur Richtung der optischen Drehung des Moleküls, sondern beziehen sich ausschließlich auf die
Orientierung der OH- bzw. NH2-Gruppe in der Fischer-Projektion
.
- Anders als bei der RS-Nomenklatur
muss die Orientierung der Gruppen an den anderen C-Atomen der Kette im (Trivial-)Namen (implizit) angegeben werden.
Zucker
- Das Präfix "D" oder "L" wird ermittelt, indem man das vom C-Atom mit der höchsten Oxidationsstufe am
weitesten entfernte (also das unterste) chirale Zentrum des Moleküls in der Fischer-Projektion
betrachtet.
- Ist dort die Gruppe Hydroxylgruppe auf der rechten Seiten, so handelt es sich um die
D-Form ("dexter" - rechts), befindet sich auf der linken Seite so handelt es sich um die L-Form ("laevis" - links). (MA 107f)
- Bei Aminosäuren (a-Aminocarbonsäuren) wird die Einteilung in D- oder L-Form danach entschieden, ob die Aminogruppe am a-C-Atom in der Fischer-Projektion
links oder rechts von der Senkrechten steht.
- Natürliche Aminosäuren gehören der L-Reihe an.
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