Der S_E2-Mechanismus

Bemerkungen

• S_E2 steht für "substitution elecctrophilic bimolecular".
• Die Bezeichnung der IUPAC lautet D_EA_E.
• Der Mechanismus ähnelt dem S_N2-Mechanismus, in der Weise, dass auch hier die neue Bindung in dem Maße ausgeprägt wird, in dem die alte bricht. Allerdings kann man im Gegensatz zur S_N2-Reaktion nicht sagen, von welcher Seite das Reagenz das Substrat angreifen wird. Es gibt dafür zwei Möglichkeiten. Den Angriff von der Front und den Angriff auf der Rückseite, die nach IUPAC jedoch gleich bezeichnet werden. Ohne Ladungen sehen sie ungefähr so aus:

Frontseite: 

R₃C-X + Y ----> R₃C-Y + X

Rückseite: 

R₃C-X + Y ----> Y-CR₃ + X

• Erfolgt der Angriff von der Front, so sollte die Konfiguration des angegriffenen C-Atoms beibehalten bleiben, erfolgt der Angriff von der Rückseite, so ist ein Inversion der Konfiguration zu erwarten.
• Beim Angriff auf der Front, also auf der gleichen Seite wie die Abgangsgruppe, gibt es eine weitere Möglichkeit, den S_Ei-Mechanismus.
• Die überwiegende Mehrheit von S_E2-Reaktionen läuft über den Angriff auf der Frontseite ab, was sich anhand stereochemischer Experimente (Beibehalten der Konfiguration) und Angriffen auf Brückenkopf-C-Atome (kein Angriff auf der Rückseite möglich) gezeigt hat.

• Literatur:
  • MA 569ff
  • MS 759ff