Identitätsreaktion auf primäre aromatische Amine

Summenformel

• + NO₂^- + 2 H⁺ ----> + 2 H₂O

•   + ---->

Durchführung

• Die vorgeschriebene Lösung wird mit verdünnter Salzsäure R angesäuert und mit 0,2 ml Natriumnitrit-Lösung R versetzt.
• Wird 1 ml Naphthol-Lösung R nach 1 bis 2 Minuten hinzugefügt, so tritt eine intensive Orange- bis Rotfärbung und meist ein gleichfarbiger Niederschlag auf.

Bemerkungen

• Die Verwendung des Naphthols führt dazu, dass auch eine negative Reaktion einen gelben Niederschlag bildet, da Naphthol im wässrigen Milieu ausfällt.
• Durch Verwendung von Bratton-Marshall-Reagenz kann dieser Nachteil vermieden werden.
• Gekuppelt wird in Position 1 des Naphthols und zwar ausschließlich. Eine Kupplung an Position 3 ist aufgrund der dadurch verbundenen Aufhebung des aromatischen Systems ungünstig und findet nicht statt.

• Siehe auch:
  • Amine