Claisen-Kondensation

Summenformel

2 H₃C-COOEt ----> H₃C-CO-CH₂-COOEt + HOEt

Edukte

• Carbonsäureester
• CH-acide Verbindungen (meist weiterer Ester)

Produkte

• β-Oxocarbonsäureester (auch Oxonitrile, Oxoketone, je nach eingesetzter CH-acider Verbindung)

Reagenzien

• starke Basen (als Katalysator)

Bemerkungen

• Acylierung CH-acider Verbindungen durch Ester als Acylierungsmittel unter Katalyse starker Basen.
• Wichtigste Anwendung ist die Kondensation von zwei Molekülen Essigsäureethylester mit Natriumethanolat als Kondensationsmittel unter Abspaltung von Ethanol zu Acetessigsäureethylester.
• Gleichgewichtsreaktion, die durch Überschuss an Natriumethanolat begünstigt wird.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Acetoessigester-Synthese
  • Dieckmann-Kondensation
• Literatur:
  • KM 126-127
  • MT 563f, 697
  • RT 2-130
  • MA 0-108
  • MS 10-118